Mecanismo de Reacción

          Los ácidos carboxílicos muestran aproximadamente la misma reactividad que los ésteres porque el grupo saliente es HO:‾ de un ácido carboxílico presenta más o menos la misma basicidad que el grupo saliente RO:‾ de un éster. Entonces, como los ésteres, los ácidos carboxílicos no reaccionan con los iones haluro ni con los iones carboxilato.

Los ácidos carboxílicos reaccionan con los alcoholes para formar ésteres. La reacción debe tener lugar en una disolución ácida, no sólo para catalizarla sino también para mantener al ácido carboxílico en su forma ácida, lo que lo habilita para reaccionar con el nucleófilo. Ya que el intermediario tetraédrico que se forma en esta reacción dispone de dos grupos salientes potenciales con la misma basicidad aproximada, la reacción debe llevarse a cabo con un exceso de alcohol para desplazarla hacia los productos. Emil Fischer fue quien descubrió que un éster se puede preparar  tratando un ácido carboxílico con un alcohol en exceso, en presencia de un catalizador ácido, por lo que la reacción se llama esterificación de Fischer. 

         

 Figura 2. Mecanismo de formación de ésteres. 

El catalizador ácido protona al grupo carbonilo y lo activa frente a un ataque nucleofílico. La pérdida de un protón da lugar a un hidrato de éster. La pérdida de agua del hidrato del éster trascurre por el mismo mecanismo que la pérdida de agua del hidrato de una cetona. La protonación de cualquiera de los grupos hidroxilo de hidrato lo transforman en un buen grupo saliente, el agua. Tras la liberación del agua se forma un catión estabilizado por resonancia, la pérdida de un protón (procedente del segundo grupo hidroxilo) da lugar a un éster.

Este mecanismo se divide en dos partes:

1.- Adición de un alcohol al grupo carbonilo catalizada por un ácido.

2.- Deshidratación catalizada por un acido.

Figura 3. Reacción de Fischer.

Mecanismo de reacción del Acetato de Isoamilo

 Figura 4. Mecanismo de reacción del Acetato de Isoamilo.